Japończyk zdobył swój pierwszy medal olimpijski i dotarł do drugiego półfinału Wielkiego Szlema w tym roku
# 5. Kei Nishikori-8 / 10
Japończyk rozpoczął rok 2016 od awansu do ćwierćfinału Brisbane International, zanim dotarł do trzeciego ćwierćfinału Australian Open, w którym został pokonany przez ewentualnego mistrza Novaka Djokovica w seriach prostych. Po Australian Open Nishikori zdobył swój czwarty z rzędu tytuł Memphis Open. Następnie, po raz pierwszy w swojej karierze, dotarł do ćwierćfinału Indian Wells Masters, zanim przeszedł do Rafaela Nadala. Następnie odbył się jego drugi finał Masters 1000 na Miami Open, gdzie przegrał z Novakiem Djokoviciem. Nishikori rozpoczął sezon na kortach ziemnych, dochodząc do finału Barcelona Open, tylko po to, by przegrać z Rafaelem Nadalem. Potem nastąpiły mecze półfinałowe w Madrycie i Rzymie, gdzie w obu przypadkach przegrał z Djokoviciem. Swój sezon na kortach ziemnych zakończył odpadem w czwartej rundzie French Open, gdzie został pokonany przez Richarda Gasqueta. Nishikori miał stosunkowo słaby sezon na kortach trawiastych, ponieważ musiał wycofać się z meczu drugiej rundy w Halle Open z powodu uraz biodra. Na Wimbledonie Nishikori dotarł do czwartej rundy, zanim został zmuszony do przejścia na emeryturę przeciwko Marinowi Cilicowi z powodu kontuzji. Jednak Nishikori dobrze się odbił, docierając do finału Rogers Cup. Następnie zdobył brązowy medal na Igrzyskach Olimpijskich w Rio, co uczyniło go pierwszym Japończykiem, który zdobył medal olimpijski w tenisie od 96 lat. Po igrzyskach Nishikori osiągnął swój drugi półfinał Grand Slam w US Open, gdzie pokonał Wimbledon i mistrz olimpijski Andy Murray w ćwierćfinale, zanim w czterech setach przeszli do ostatecznego mistrza Stana Wawrinka. Po rozczarowującym Asian Swing, Nishikori dotarł do finału Basel Masters, gdzie przegrał z Marinem Cilicem. Podczas finałów World Tour, Nishikori wygrał swój mecz otwarcia z Wawrinką, ale przegrał dwa kolejne mecze z Murrayem i Cilicem, oba w setach prostych. Jednak jego rekord 4-4 setów wystarczył, aby posłać go do półfinału, gdzie został zmiażdżony przez Novaka Djokovica 6-1, 6-1. Nishikori miał w tym roku całkiem przyzwoity ATP World Tour i otrzymał ocenę 8 za jego występy w tym roku.
